l primo nucleo urbano nasce intorno al sec. VII d.C. come postazione fortificata della Tuscia longobarda in avvistamento di Perugia bizantina. Fuori del castrum, situato presso l’odierna via Manni chiamata un tempo non a caso via Lombardia, veniva poi edificata una Pieve, chiesa con funzioni battesimali dedicata ai Santi Gervasio e Protasio, martiri di Milano e quindi della “Longobardia”. La Pieve assolve alla funzione di assorbimento delle ultime “schegge” di paganesimo secondo un procedimento diffuso in tutta la Tuscia: gli individui che entrano nella chiesa per diventare cristiani si riconoscono anche come comunità sul piano civile. Si crea quindi un borgo intorno alla Pieve che verso il sec. XI viene compreso all’interno di una cinta muraria: si forma così il “Castello della Pieve”, antico nome della città. Il centro originario si ingrandisce per il progressivo impaludamento della Valdichiana: la popolazione della valle tende a salire in alto.

Castel della Pieve si sviluppa anche per essere situata lungo la Via dell’Alpe di Serra, che da Forlì sulla Via Emilia, raggiunge Montefiascone sulla Via Cassia. Inoltre la città è collegata da numerosi percorsi alla Via Francigena, strada di scambi internazionali, situata ad occidente a circa 30 km di distanza. Fin dal 1188 Castel della Pieve è sottoposta al dominio di Perugia, particolarmente interessata al controllo sui territori agricoli del “Chiugi” (tra il lago di Chiusi e il Trasimeno) e alla difesa dei propri confini con la nemica Repubblica di Siena. La borghesia cittadina dedita principalmente alla lavorazione del laterizio e di un tessuto particolarmente pregiato, il “panno cremisi”, si ribella continuamente aspirando alle libertà comunali.